EA 英超 9 月最佳球员候选人在官方网站公布，孙兴慜、朱利安·阿尔瓦拉斯、贾罗德·鲍文、佩德罗·内托、穆罕默德·萨拉赫、基兰·特里皮尔、奥利·沃特金森均入围，最佳球员由足球专家投票和公众投票相结合的方式评选产生。
孙兴慜上赛季遭遇运动疝气，爆发力不如从前，甚至有老化曲线之说。孙兴慜赛季初也以替补身份首发，加上在欧冠赛场遭遇眼眶骨折的重伤，不得不戴着口罩参加比赛，因与2022年卡塔尔世界杯重叠，体能疲劳逐渐累积。
孙兴慜坦言自己在疝气方面度过了一段艰难的时光。孙兴慜表示：“上赛季每场比赛都很痛苦，最后一场比赛尤其痛苦，最后一场联赛对阵利兹联时，我真的想放弃了，每一刻都很痛苦。”同时孙兴敏本赛季英超进球，他在联赛中打进10球，助攻6次，展现出了自己的潜力。
今年夏天手术成功完成，孙兴慜承诺将在季前赛中实现新的飞跃，孙兴慜在季前赛中表达了自己的决心，他说：“这个赛季，我要向所有人证明，我们认识的那个索尼还在。”
新赛季开始前，孙兴慜被任命为热刺队长。此前担任队长的洛里和戴尔在波斯特科格鲁的体系下被列为无能之辈，而随着哈里·凯恩转会拜仁慕尼黑，孙兴慜顺理成章地接过了队长袖标。由于他同时还是韩国国家队的队长，人们期待他在队长位置上表现出色。
首场比赛，孙兴慜的表现不如预期，他踢左边锋，有两次威胁射门，但均未得分。此外，孙兴慜在热刺禁区内犯规，被判罚点球，幸好克里斯蒂安·罗梅罗和埃默森·罗亚尔的进球，帮助球队2-2战平布伦特福德。
本赛季，孙兴慜扮演的角色与以往不同。到目前为止，孙兴慜一直是热刺队的主力得分手。他通过突破后场空间，与守门员形成一对一局面，要么带球入网，要么在禁区外一脚犀利射门得分。然而，在本赛季初期，他更多地扮演辅助角色。他没有直接射门，而是为队友创造机会。
9月份，孙兴慜的得分能力开始恢复，主教练波斯特科格鲁任命理查利森替代凯恩，但由于理查利森表现与上赛季一样糟糕，孙兴慜被安排担任单前锋，主教练波斯特科格鲁的选择很成功，孙兴慜在对阵伯恩利的比赛中上演帽子戏法。
随后继续选择钉子（孙兴慜+一个头球）。孙兴慜在谢菲尔德的比赛中沉默不语，但在阿森纳和北伦敦德比中大放异彩。布卡约·萨卡的射门打在罗梅罗身上，为热刺打进第一球。孙兴慜接麦迪逊的传球破门，将比赛拉回首发位置。随后，热刺因丢掉点球而被拖累。不过孙兴慜马上扳平比分，最终将比分扳成2-2。
得益于孙兴慜的出色发挥孙兴敏本赛季英超进球，热刺本赛季开局保持着良好的势头，6场比赛取得4胜2平的成绩，暂列积分榜第四位，仅次于曼城。热刺将在重要客场迎战利物浦，热刺和利物浦均保持不败，本场交锋或将遭遇联赛首败。
波斯特科格鲁教练安排了孙兴慜、理查利森和德扬·克鲁泽夫斯基的进攻组合。理查利森首发，孙兴慜本应打左边锋。然而，这是波斯特科格鲁教练的非常规战术。孙兴慜被安排在前锋位置孙兴敏本赛季英超进球，理查利森则被安排在左路。这次，波斯特科格鲁教练的选择也是正确的。