迈凯伦与足协签订了为期四年的合同，正式上任日期为8月1日。根据合同，他将带领英格兰国家队参加2008年欧洲杯和2010年世界杯。 本届世界杯期间，他将前往德国作为埃里克森的助手，帮助执教英格兰国家队。
迈凯伦的职业生涯并不为人所知。 他职业生涯的巅峰是帮助德比郡进入一级联赛（当时的英格兰顶级联赛）。 1985年，迈凯伦以中场身份加盟德比郡，随后于1986年帮助德比郡晋级甲级联赛。1988年至90年间，他曾效力于级别较低的球队伦敦城和布里斯托尔，随后他加盟牛津城，并于1992年5月退役两年后由于背部受伤。 迈凯伦职业生涯的大部分时间都在低级别联赛中度过。 可以说，迈凯伦并没有太多的身体足球天赋。 作为一名运动员，他还是比较不成功的。
在为牛津联队效力的几年里，迈凯伦的勤奋态度得到了俱乐部的赞赏。 退役后，他立即在牛津找到了工作，成为牛津青年队的教练，随后成为预备队和成年队的教练。 不过，由于牛津联当时处于联赛较低水平，而且主帅迈凯轮只负责球队的一些日常基础训练，因此远不如二线联赛球队的助理教练那么引人注目。
1995年，他向老东家德比郡推荐自己，德比郡给予了他很大的尊重。 他成为了名帅史密斯的助理教练英超各队主教练，第二年就帮助球队重返英超，巩固了在英超的地位。 史密斯现在经常是站在老雷德克纳普身边的老人。
1999年，曼联助理教练罗德的离开给了迈凯轮机会。 众所周知，罗德以认真和敬业而闻名。 在英超与迈凯伦的交往中，弗格森认为这个年轻人非常认真好学，与罗德有着非常相似的特质，于是他接替罗德出任曼联主帅。 助理教练。 不得不说英超各队主教练，迈凯伦非常幸运。 加盟曼联仅仅几个月后，曼联就获得了联赛冠军、足总杯冠军和英超联赛冠军的三冠王。 这让弗格森非常高兴，迈凯伦也谦虚了。 他的态度和对老教练的尊重也很快赢得了弗格森的青睐。
2001 年是迈凯伦的另一个重要转折点。 这一年，米德尔斯堡邀请他担任主教练。 在弗格森很可能在2002年离开曼联的情况下，迈凯轮毫不犹豫地接受了。 邀请。 同年，英格兰国家队主帅埃里克森向足协请求一名英语助理教练，以方便与英格兰球员的沟通。 弗格森强烈推荐迈凯伦。 考虑到当时国家队中有不少曼联球员，麦克拉伦也对这个职位感到满意，因此他成为了英格兰国家队的助理教练至今。 他与足协的良好关系，也促成了他此次成功上任。 主教练的一个重要原因。
米德尔斯堡的第一年，迈凯伦以联赛第12名的成绩完成了俱乐部的保级目标。 随后，他做了一件轰动俱乐部的事情。 俱乐部以815万英镑首次购买了意大利前锋马卡罗内。 当时，马卡罗内刚刚代表意大利在温布利球场进行了一场友谊赛。 球队在英格兰打入一球，并迅速在英格兰走红。 但马卡龙在英格兰并不成功，而且因为当时签下的合同价值太高，所以无法出售。 不过，本赛季，马卡龙终于体现了自己的价值。 先是在联盟杯四分之一决赛对阵巴塞尔的比赛中，客场0:2、主场3:1的比分中，马卡罗内临危受命插上一球，确保球队晋级。 半决赛，米德尔斯堡主场再次落后，总比分0:3，再次换下马卡罗内。 结果他先是吹响了反击号角，随后又在最后时刻打进一球，确保球队4:2。 晋级的话，可以说如果米德尔斯堡能够在本赛季赢得联盟杯的话，迈凯伦当年做的交易也不会太糟糕。
2004年，迈凯伦成为米德尔斯堡128年俱乐部历史上第一位带领球队夺得大满贯冠军的教练。 这一年，米德尔斯堡夺得联赛杯冠军，并获得联盟杯参赛资格。 巩固了他在米德尔斯堡的地位。
本赛季英超各队主教练，迈凯轮的米德尔斯堡成为了巨人杀手，也是联盟中最不稳定的球队。 他们可以在主场战胜曼联、阿森纳、切尔西等强队，但也可以输给桑德兰。 这样的超级球队，同样的阵容，客场可以输给阿森纳7球，对阵曼联赢4球。 可以说是英超联赛中最奇怪的球队。 他们在联盟杯上的表现可谓神奇。 如上所述，他们两次在最后时刻死里逃生，最终杀入决赛。
麦克拉伦的优点是谦虚、谨慎、认真、好学。 他最大的优势就是长期担任英格兰国家队助理教练。 他与球员和足协关系密切，彼此非常熟悉。 当然，英足总最喜欢他的特点之一就是他尊重上级，为人谨慎，绝不会像埃里克森那样散布谣言。 在教练方面，迈凯轮一直在崛起。 他能在英格兰国家队取得什么成绩，我们只能拭目以待。