或许斯特林和切尔西的婚姻从一开始就注定是一个错误。 2022年夏天，以5620万欧元从曼城转投切尔西，对他来说只是“单位”降级，但待遇并没有减少。近年来公认的英超霸主曼城不需要的球员，很容易被其他豪门抢购。斯特林两年前就面临过这种情况。然而22-23赛季，当斯特林加盟切尔西时，蓝军正处于动荡之中。当时，切尔西在英超联赛中仅排名第12位英超曼城老板，无缘欧战资格。斯特林和哈弗茨各项赛事进球数并列球队领先，可见整体形势低迷。相比之下，曼城在放走斯特林后赢得了三冠王，而斯特林则错失了一直渴望的欧冠冠军。
在曼城，斯特林是个快乐的孩子，但到了切尔西，他被视为“老大哥”领袖，负担急剧增加。上赛季初，切尔西频频遭遇问题，斯特林在英超第三轮连进三球，帮助球队3-0击败升班马卢顿镇，稳定了球队士气。人们开始认识到，斯特林曾经是欧洲金童，是让瓜迪奥拉又爱又恨的天才，也是2019年英格兰足坛MVP……现在，如果切尔西北征，那么斯特林就是大将军。
一年前英超曼城老板，斯特林还是新鲜血液的核心英超曼城老板，但谁能想到，仅仅一年之后，他就陷入了这样的境地，被切尔西的名单淘汰。毫无疑问，斯特林在蓝桥的表现没有达到预期，但切尔西驱逐他的方式可能并不人性化。他们不仅把他从大名单中除名，还直接给了新援佩德罗·内托（Pedro Neto）7号球衣，甚至取消了他在科巴姆基地的训练资格。这让人想起九年前的情况，当时在利物浦青训中长大的斯特林拒绝续约，并在球队处于低谷时寻求离队。虽然没有出现罢工训练等激烈行动，但斯特林在接受BBC私人采访时表示不愿意续约，并明确表示想要离开。这种行为确实有些残忍。
斯特林为利物浦带来了高额转会费，后来又随曼城夺得了四次英超冠军。然而，从利物浦到曼城再到切尔西，他错过了每一个欧冠冠军。切尔西生涯的失败或许不能完全归咎于斯特林。毕竟短短两年内经历了四位主帅就足以说明问题了。此外，斯特林与切尔西的合同还剩三年，周薪超过30万英镑。无论是转会到曼联与桑乔交换俱乐部，还是加盟维拉，他都需要接受降薪。然而，由于切尔西频繁高薪长约引进年轻球员，以及看似慷慨实则不成熟的引援操作，俱乐部积累了诸多潜在问题，而“斯特林问题”只是冰山一角，并且类似的纠纷还可能再次发生。